Осторожно спойлер:
Посередине киносюжета «Безжалостного города» располагается пинкертон Аннушка Кузнецова, которая функционирует в невразумительном и рискованном обществе преступной Москвы. Аннушка получает поручение расследовать пропажу несовершеннолетней женщины, что становится основанием её погружения в сложный клубок лжи и манипуляций. Начало истории ознаменовано тем, что Анна находит старую фотокарточку в подвале своего дома - это открытие запускает вереницу событий, которые меняют её жизнь.
В процессе расследования Аннушка сталкивается с различными препятствиями. Она допрашивает свидетелей, среди которых оказывается бывший возлюбленный пропавшей, Сергей, который пытается скрыть свои истинные мотивы. В ходе расследования пинкертон начинает понимать, что города и деревни связаны с преступной сетью, контролирующей город. Её поиски приводят к встрече с авторитетными фигурами, готовыми на всё, чтобы сохранить свои секреты. Аннушка оказывается в опасной ситуации и понимает, что её собственная жизнь может быть под угрозой.
Тем временем, погружаясь в расследование, Аннушка начинает чувствовать, что её собственные тревоги и прошлое переплетаются с делом. Она встречает известных людей и сталкивается с собственными страхами, что добавляет дополнительный уровень напряжения к её поискам. Каждое новое событие усугубляет конфликт, а напряжение нарастает. Город становится не просто фоном, а полноправным персонажем, отражая бессердечную природу преступного мира. В конечном итоге Аннушка осознаёт, что для достижения справедливости ей придётся сделать хитрый выбор, который изменит её навсегда.